2009年11月29日日曜日

キラルと光学異性は同じような・・・違うような・・・

光学異性体のようなものである・・・と書いたが、誤解を招かないように追記:

Yahoo知恵袋より・・・

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不斉炭素原子を持つことと、光学異性体が存在することは、同じなのでしょうか?

つまり

不斉炭素原子を含んで

いるが光学異性体は存在しない。
もしくはその逆で光学異性体は存在するが不斉炭素原子は含まないということはあるのでしょうか?

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同じではありません。


「不斉炭素原子を含んでいるが光学異性体は存在しない」、「光学異性体は存在するが不斉炭素原子は含まない」というのは両方ともあり得る話です。

「不斉炭素原子を含んでいるが光学異性体は存在しない」化合物はメソ化合物といいます
不斉中心を複数持っているのに、分子内に対称面があるために光学異性体が存在しません
最も有名なのは2S,3R-酒石酸(メソ酒石酸)でしょう(構造はwikiを参照してください)。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%92%E7%9F%B3%E9%85%B8

逆に、「光学異性体は存在するが不斉炭素原子は含まない」例としてはアトロプ異性体というのがあります。
結合周りの回転が妨げられているので光学異性体が存在します。
例としては、BINAP、アレンなどが挙げられます。
http://ja.wikipedia.org/wiki/BINAP
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AC%E3%83%B3_(%E5%8C%96...


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